将伯醇氧化成羧酸有哪些条件？

将伯醇（R-CH₂-OH）氧化成羧酸（R-COOH）是有机合成中最基础和最重要的转化之一。
该过程通常涉及两个电子的氧化，先经过醛（R-CHO）中间体，再进一步氧化为羧酸。因此，反应成功的关键在于：1) 确保氧化剂能将醛继续氧化；2) 防止醛在中间阶段挥发或发生副反应。
以下是主要方法：
1. 高锰酸钾
条件：KMnO₄ 在碱性（如NaOH）、中性或弱酸性水溶液中，加热。非常强效，能直接将伯醇氧化为羧酸（经过醛）。通常会使烯烃等不饱和键断裂，选择性差。会产生大量MnO₂污泥，后处理麻烦。适用对官能团容忍度要求不高的简单底物，或需要同时氧化烯烃的情况。
2. 琼斯试剂
条件：三氧化铬（CrO₃）在稀硫酸水溶液（或丙酮-水混合液）中，室温或0°C。经典、可靠、应用极广。能高效地将伯醇氧化为羧酸，通常不停留在醛阶段。对酸敏感（如缩醛、TBS醚等）或烯丙醇/苄醇（可能发生过氧化）的底物不适用。铬（VI）毒性大，环境污染严重，现代实验室已尽量避免使用。适用耐受酸性条件的脂肪族或简单芳香族伯醇。
3. TEMPO/次氯酸钠体系
条件：催化量的TEMPO（(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基），化学计量的NaClO作为主氧化剂，KBr作为共催化剂，在pH 9-10的水/有机两相体系（如CH₂Cl₂/H₂O）中，0-10°C。机理：TEMPO作为氧化还原中介，选择性极高。温和、高效、高选择性。通常只氧化伯醇成羧酸，不进攻仲醇、烯烃、胺等敏感基团。反应迅速，后处理简单。pH控制是关键（常用NaHCO₃或NaOH调节）。使用Oxone（过一硫酸钾）或mCPBA代替NaClO，条件更温和。适用糖化学、天然产物、复杂分子后期官能化的首选方法。尤其适用于对酸碱敏感的底物。