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在呋喃环同时含有羧基和乙酰胺基(-NHCOCH₃)时,选择性水解乙酰胺为胺基(-NH₂)的推荐方法:
1. **酸性条件优化**:
- 采用 **稀盐酸(2-4M HCl)** 在 **60-80℃** 下反应2-4小时(避免浓酸导致羧基脱羧或呋喃环开环);
- 或使用 **AcOH/H₂O(1:1)** 温和水解,适合对酸敏感的底物(如抗生素 **呋喃妥因** 衍生物)。
2. **碱性条件控制**:
- **5% NaOH/MeOH** 溶液,50℃反应1-2小时,后续用稀盐酸中和(羧基成盐可回收);
- 添加 **相转移催化剂**(如TBAB)提升效率(*J. Org. Chem.* 2015, **80**, 4564)。
**注意**:通过TLC监测(茚三酮显色),优先保护羧基(如甲酯化)可提高选择性
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